《人间失格》：“我讨好了所有人，却依然过不好这一生。”(4)

尤其他从堀木那里“学坏”之后，通过与妓女打交道，他也磨炼出与女人交往的本领。
人以群分，大概就是凭借这样的磁场，他又善于打情骂俏，讨喜的笑话信手拈来，又时不时展现出孤独、浪荡的姿态，女人们能“嗅”到他散发出“风月场老手”的气息，既然是“同类人”，那便趋之若鹜，或飞蛾扑火。
于是，在他经济拮据之际，不能依赖父亲的他就开始依赖女人了。
小说里重点描述了他与3个女人的过往：
妓女常子，既是他喜爱的第一个女子，也是第一个与他殉情自杀的女子；
单亲母亲静子，收留了无家可归的他，还为他介绍画漫画来赚钱的工作；

妻子良子，她纯洁无瑕的美好气息让他心生向往，心甘情愿戒酒，重新开始人生。
她们似乎都有一些共同点：孤单、寂寞、需要依靠，并且对叶藏的感情都十分“宠溺”，大约女性都同情弱小，母爱的天性使然；但良子身上还有一份让他渴望的美好品质，但可惜，这份美好最后还是被人破坏了。
《人间失格》里写到：良子被别人侮辱时，身为丈夫的叶藏并没有出手解救，而是躲到屋顶，心里没有愤懑、厌恶或悲哀，而是只有剧烈的恐惧！
但他不是因愧疚而恐惧，而是因为自己的懦弱潜逃，害怕被神明责备的恐惧；这件事更具象地说明他本性的懦弱，他没有保护妻子的勇气，内心还是个没长大没担当的“巨婴”。