目标东京：杜立特空袭。(6)

而飞往苏联的8号机则在海参崴以北40英里（65公里）的机场降落，B-25被苏方没收，机组人员遭到扣押。苏联并没有为难约克上尉等5人，对他们与其说是扣押，倒不如说是作为“克里姆林宫的客人”而得到优待。尽管如此，美国寻求将5人带回国的外交努力屡遭失败。最终，约克一行5人被转移至距伊朗边境仅32公里的阿什哈巴德，他们贿赂了一名搞走私的阿富汗人，由他带着5人越境进入伊朗，于1943年5月11日抵达附近的英国领事馆。
在英国外交官的帮助下，约克等人经印度搭机返回美国。事后解密的苏联档案表明，那名走私者的背后其实是苏联人民委员会情报部（NKVD，情报机构克格勃的前身）特工。当时苏联因为已经和日本签订了中立条约，不愿拿释放美国人去激怒日本。因此先将美国飞行员转移至日本情报网无法渗透的中亚，再派特工协助越狱逃脱。这样，美国人是自己“逃脱”，日本方面也无话可说。
杜立特和他的机组成员在弃机跳伞安全着陆后，得到了中国民兵和平民的帮助，其中包括美国神父约翰·伯奇（John Birch）。和其他机组成员一样，杜立特弃机跳伞后，着陆在了稻田中的一处粪堆上，幸运地保住了之前受过伤的脚踝。想到其他15架飞机很可能也和自己一样弃机跳伞，再想到同伴或许已被日军俘获，杜立特深感失望，他认为空袭行动彻底失败，队员又下落不明，自己若回国必将接受军事法庭的审讯。
行动结果
按照起飞顺序，16架轰炸机依次为：
1号机
杜立特中校和他的1号机成员
尾翼编号
40-2344
起飞时间
上午 8：20
轰炸目标
东京
机长
詹姆斯·哈罗德·“吉米”·杜立特
中校
1993年9月27日逝世
James Harold “Jimmy” Doolittle
副驾驶
理查德·E·科尔
中尉
Richard E. Cole
领航员
亨利·A·“汉克”·波特
中尉
2002年5月27日逝世
Henry A. Hank Potter
投弹手
弗雷德·安东尼·布雷默
上士
1989年2月2日逝世
Fred Anthony Braemer
机师/机枪手
保罗·约翰·列奥纳德
上士
Paul John Leonard
轰炸效果：
 首先起飞抵达东京上空，率先投弹。东京时间下午0:30对东京北部的大型工厂投下四枚燃烧弹。随即向西飞去。
轰炸之后：
 于天黑时分抵达中国海岸。到夜间9:30，遇上浓雾，燃油耗尽却依然找不到机场。杜立特命令弃机跳伞，全部安全着陆于浙江省西天目山一带。成员仅脚踝处有挫伤。