目标东京：杜立特空袭。(5)

4月2日上午10时，大黄蜂带领的第18机动舰队驶离阿拉米达。数天后，由大名鼎鼎的“蛮牛”威廉·哈尔西中将指挥、以企业号航母为核心的第16机动舰队在夏威夷以北海域与第18机动舰队会合。
第16与第18机动舰队会合后一并向西航行，全程无线电静默。4月17日下午补给舰为舰队补充完燃油之后，与8艘驱逐舰向东后撤，航母和巡洋舰继续向西，以20节的速度朝日军控制的海域快步前进。在那里，16架B-25准备起飞。
日东丸23号被击毁，燃起熊熊大火
4月18日清晨7:38，机动舰队距离日本本土尚有650海里（1200公里）。就在此时，正在该海域游弋的日军巡逻船日东丸23号发现了他们，随即向日本发送无线电预警。纳什维尔号将其击沉，日东丸上除了船长自杀之外，11名船员中5人生还，被救上了纳什维尔号。
令杜立特没有想到的是，舰队尚未抵达起飞地点，竟如此早地被日军发现了。因担心接到警报的日本很可能已出动兵力前来阻击，舰队若再往前行就会非常危险。杜立特和大黄蜂号舰长马克·米切尔决定，所有B-25立即起飞——比原计划提前10小时，意味着B-25将多飞310公里。待16架B-25依次排开发动引擎之后，留给杜立特起飞的滑行距离只有467英尺（142米）。16架B-25在8:20至9:19之间的一个小时之内全部成功起飞。第16架B-25原本只随同机队进行观测和拍摄，因计划有变，杜立特决定16架B-25全部用于轰炸。对美军来说，这是第一次，也是唯一一次陆基轰炸机从航母上起飞执行任务。
B-25B列阵完毕，进入起飞姿态
起飞后的B-25陆续飞往日本，航程初期采取2到4架为一组，之后则各自散开，贴近海面低空飞行以躲避日军雷达。6小时后，16架B-25于东京时间正午时分陆续飞抵日本上空，轰炸了东京的10座军事和工业目标，横滨2座，横须贺、名古屋、神户和大阪各1座。虽然一部分B-25遇上了防空炮火以及日机的追击拦截，却没有任何B-25被击落，仅Joyce中尉的10号机轻微受伤，机身被打出了洞。16架轰炸机中，只有Holstrom中尉的4号机因机枪失灵，日机死缠不放，将炸弹扔入东京湾，未能实施轰炸。
轰炸结束之后，16架轰炸机中的15架沿着日本南部海岸向西南飞往中国东部，按照杜立特的计划，浙江境内的几座（尚未被日军占领的）机场会亮起灯塔指引他们降落，然后经加油后再飞往重庆——国民党的战时首都。几座机场中最主要的，也是最容易找到的就是衢州。另外1架则因为燃油消耗过快，在明显撑不到中国海岸的情况下，前往海岸更近的苏联。
B-25的轰炸地点和坠机地点
事实证明，计划没有变化来得快。15架B-25飞往中国时面对意想不到的挑战： 夜幕降临、燃油所剩无几、再加上急剧恶化的天气。唯一庆幸的是飞往中国的航程中他们始终是顺风，使他们的航速提高了25节，否则他们根本无法在7小时内抵达中国上空。但处境还是非常严峻，一片漆黑的夜幕再加上糟糕的天气（有些遇上浓雾，有些则遇到大雨），使得机组成员根本弄不清机场方位。在燃油即将耗尽的节骨眼上，机组成员们意识到计划降落的机场已无望找到，选择在陆地上空弃机跳伞或是沿着海岸实施海面迫降。这15架飞机也成就了B-25米切尔中型轰炸机的最长航程，平均达到约2250海里（4170公里）。