《示爱怪客》是发生在《凉宫春日的消失》之后,《雪山症候群》之前的插曲。是SOS团在圣诞节庆祝后、前往雪山滑雪前的几天之间发生的小故事。以长门有希为主角。
阿虚正在家里进行年底例行的大扫除时,国中三年级同学中河打来电话,说他爱上了一名女学生,请求阿虚帮忙。中河描述:五月在河边见到那名女生和阿虚走在一起,穿着北高的水手服,短发、带眼镜,全身笼罩在灿烂的灵光中。阿虚想起第一次SOS团搜查行动时曾经和长门一起去图书馆。中河通过电话向阿虚口述了一篇情书,承诺十年后成为成功的企业家后迎娶长门,并请阿虚当面把情书念给长门听,以此表达他的爱意和决心。